Capa de O MALHO, fev 1945 - Fundação Casa Rui Barbosa
Durante a década de 1920, o samba passou a ser associado à figura do malandro, ambos se consolidando como símbolos autênticos da cultura carioca.
O malandro representava o indivíduo à margem da sociedade que, por meio de estratégias nem sempre convencionais, encontrava formas de sobreviver.
Sua origem está intimamente ligada ao período pós-abolição, refletindo o cotidiano dos ex-escravizados que passaram a habitar os morros do Rio de Janeiro.
Já o samba se firmava como uma das mais ricas expressões artísticas desse grupo social.
Foi nesse cenário que surgiu o arquétipo do malandro vestido com terno branco de linho, camisa listrada, chapéu de palha, sapatos bicolores e, no bolso, uma navalha - figura que logo ganharia espaço no teatro, na música, na literatura e no cinema.
As músicas retratavam diferentes aspectos de sua personalidade: em algumas, o malandro aparece como alguém que manipula situações a seu favor; em outras, demonstra desejo de mudança, geralmente motivado por um amor ou pela vontade de reconquistar a confiança de uma mulher.